Проблема заключается в том что при изменении размеров PNG, изображения средствами PHP GD библиотеки  теряется прозрачность фона. Это скорей связано с PHP а не с Oxwall.

Хотя можно найти решения этой проблемы введя специальный обработчик PNG в кору Oxwall, но тут возникнет другая проблема - воизбежании путаницы с раcширениями файлов, многие плагины автоматически конвертируют все изображения в JPG и потом уже работают с JPG файлами. Так-что решение этой задачи требует комплексного подхода как со стороны ядра так и плагинов.